同位置球員常常會被放在一起比較，尤其是那些進入到聯盟頂尖一檔的球星們，有關他們的討論會在他們各自的位置前面再加上“聯盟第一”四個大字，就像前幾年的恩比德和約基奇，雷霆杜蘭特和熱火詹姆斯等等，而在90年代，外界很多聲音討論熱烈的“聯盟第一分衛”歸屬在喬丹和德雷克斯勒之間展開。
放眼整個生涯，德雷克斯勒和喬丹先後交手了23次，雙方有怎樣的表現呢？
成長曲線不同的兩位“飛人”
德雷克斯勒和喬丹先後在1983年和1984年通過選秀進入NBA，兩位的運動能力都是相當出色，並且迅速在聯盟當中憑藉華麗的“空中作業”表現贏得了一眾球迷的喜愛，各自在新秀賽季便參加了扣籃大賽去展示，而在正式的比賽當中，德雷克斯勒和喬丹的成長曲線卻有不小的差異。
德雷克斯勒入隊的時候開拓者的後衛線是比較臃腫的，同時球隊整體的實力也尚可，此前的8個賽季只1次缺席季後賽，於是，德雷克斯勒新秀賽季有大量的時間都在替補席上度過，喬丹這邊一進聯盟就獲得了穩定的首發位置，確立了核心的地位，在比賽中擁有大量的出手機會，他也開始很好地打出了精彩的比賽節奏，開始了很好的出手機。
1984-85賽季，拓荒者決心著力培養德雷克斯勒，後者的出場時間從新秀季的場均17.2分鐘上升到31.9分鐘，德雷克斯勒也交出了對得起球隊看重的表現，在這一季增產增效。
1984-85賽季，新秀喬丹和二年級的德雷克斯勒迎來了兩次較量，雙方各自贏下一局，但數據方面喬丹佔盡優勢，他分別拿到30分6籃板8助攻，29分12籃板5助攻，德雷克斯勒則是19分3籃板6助攻和23分5籃板2助攻。
德雷克斯勒穩定進步，在1985-86賽季繼續提升數據，並首次入選全明星，這季喬丹從一定程度上來說是放緩腳步了的，他因傷只打了18場常規賽。
1986-87賽季，復出後打得第一個賽季，喬丹便成為得分王，入選最佳陣容一陣，德雷克斯勒在個人榮譽上撲了空，不過打出了生涯首個場均21+6+6的賽季，他和伯德，“魔術師”約翰遜是聯盟僅有的能場均至少拿到21分666助攻的球員。
例行賽喬丹在與德雷克斯勒的較量中火力全開，兩場比賽合計砍下99分，但德雷克斯勒用全面的身手依然帶隊和喬丹各贏一場。
往後，德雷克斯勒和喬丹在常規賽碰面基本是你贏一場我贏一場，1989-90賽季，德雷克斯勒總算是在得分上贏了喬丹一次，幫球隊把喬丹限製到全場只得16分，自己則是拿到19分10助攻，率隊大勝11分，另外，德雷克斯勒在這個賽季還實現了總隊成績上的總突破，總成績，總成績，比這個賽季還實現了總成績。
1990-91賽季，德雷克斯勒帶著開拓者在常規賽完成了對喬丹和公牛的橫掃，喬丹在這年引領公牛一路過關斬將拿了總冠軍，但外界有了大量的聲音討論，要是德雷克斯勒和開拓者進了總決賽情況是不是有不同呢？像是《體育畫報》就認為拓荒者能拿總冠軍，別急，總決賽裡交手的機會這就來了，賽場上見真章。
決戰聯盟之巔
1991-92賽季，德雷克斯勒和喬丹分別帶隊拓荒者和公牛登頂分區第一，雙雙入選最佳陣容一陣，甚至於在MVP的最終票選環節當中，喬丹和德雷克斯勒都包攬了前二。
季後賽，德雷克斯勒這邊幫開拓者「紳士橫掃」湖人，喬丹帶公牛直落三城送熱火出局，次輪倒是費勁點，和尼克斯纏鬥到搶七而後晉級，德雷克斯勒那邊用五場幫開拓者解決了太陽，分區決賽，公牛和開拓者都只打六場就晉級，兩位幫開拓者解決了太陽，分區決賽，公牛和開拓者都只打六場就晉級，兩位數位「飛天」
在總決賽開始前，有關喬丹三分投射能力或許會是他的短板引得球迷們議論紛紛，認為這可能是開拓者破局的關鍵，結果係列賽揭幕戰，喬丹在上半場以超高效的表現顎中6記三分，早早為球隊確立起巨大的領先優勢，下半場以超高效的表現鐧中6記三分，早早為球隊確立起巨大的領先優勢，下半場都沒能上陣，最終狂勝開罰。
而面對喬丹在系列賽G1的強勢發揮，德雷克斯勒也沒有給出太有效的回應，全場僅得到16分5籃板7助攻，整輪系列賽，德雷克斯勒的數據還算不錯，能有場均24.8分7.8籃板5.3助攻1.3抄截1封蓋，投籃命中率卻只有40.7%，場均18387分
1992年的總決賽以4-2的總比分結束，公牛取勝告終時，喬丹和德雷克斯勒誰更強的這個問題在絕大多數球迷的心中已經有了答案。
“他算得上威脅，但不要拿來跟我比”
1992-93賽季，德雷克斯勒最後一次以開拓者球員的身份和喬丹展開對決，苦吞一場20分的失利，整場比賽只拿到14分，之後的生涯，他在火箭又在五場比賽裡對上喬丹，只贏了其中一場，即便身邊常常會有奧拉朱旺到這個強力的幫手了，便宜幫手了，德雷克斯勒的比賽中還是能討到太多。
1997-98賽季，喬丹和德雷克斯勒這兩位「飛人」生涯最後一次在賽場上展開較量，喬丹狂砍40分，德雷克斯勒只拿了喬丹一半的分數，火箭也以94-109輸掉了比賽，德雷克斯勒與喬丹之間的23場較量，德雷克斯勒贏了9場，喬丹14場，雙籃板863.助攻。
不過，兩人1997-98賽季各自的旅程還沒結束後，喬丹率隊公牛實現三連冠，德雷克斯勒隨火箭一輪遊。公牛球迷們慶祝著球隊的奪冠，感受拿下總冠軍的喜悅，當然，德雷克斯勒也不是沒品嚐過總冠軍的滋味，只是1994-95賽季奪冠的時候，聯盟裡沒有喬丹。
喬丹在生涯裡沒少北拿去跟德雷克斯勒比，對此，他有自己的看法，喬丹說“德雷克斯勒算得上威脅，但不要拿來跟我比。”